Monterongriffoli sorge sulla sommità di una collina, ad una altezza di circa 300 m sul livello del mare, in posizione isolata, e raggiungibile solo attraverso una strada a sterro.
Il paesaggio circostante è quello tipico della campagna a Sud di Siena, caratterizzato dalla
presenza di scoscesi pendii, alternati a boschi che crescono rigogliosi lungo i fossi e
circondati da campi coltivati.
Questo borgo fa capo al Comune di San Giovanni D'Asso, anche se in passato Monterongriffoli
costituiva una Comunità distinta (insieme a Lucignano D'Asso e Vergelle), fino al motuproprio
del 2 Giugno 1772, che lo destinò all'attuale amministrazione.
Qui il tempo sembra essersi fermato, nelle case sono rimasti ormai pochi abitanti: molti se ne
sono andati in città o in altri paesi vicini, e con loro sembra essere scomparsa anche parte
della memoria di questo luogo e del suo vissuto.
Era in questi colli che spesso nascevano le antiche corti ed i castelli. Anche la "Fattoria Di Monterongriffoli" è situata sulla vetta di una di queste alture e si
appoggia su un basamento tufaceo che la separa dal sottostante deposito di argilla. Questo complesso costituisce il fulcro dei fabbricati limitrofi che si sviluppano alla sua
destra ed alla sua sinistra, e nei quali erano un tempo collocate le abitazioni e le botteghe: quella del pane, della carne, quella del caffè, ….
Il borgo, che ha conservato il suo aspetto di complesso fortificato, ha una struttura
urbanistica medioevale: un percorso principale attraversa per lungo il paese ed interseca la
piazza centrale, dove si trova la Chiesa di San Lorenzo, e poi, continuando verso quella che una
volta era la porta di accesso principale al paese (passando dalla vecchia strada per
Buonconvento), un'altra piazzetta con il pozzo.
Nel borgo non ci sono edifici di particolare rilievo, tranne appunto la citata Chiesa, la
Villa, con il suo bel giardino, e la Fattoria, caratterizzata sul retro da un loggiato
cinquecentesco, ora tamponato. Alcuni ambienti della Fattoria sono decorati con stucchi ed
altorilievi in gesso di fine '700; ciò suggerisce la volontà di ricreare in questi ambienti un
luogo ricco e sontuoso. Il resto del borgo è costituito dalle arroccate abitazioni in mattoni del Castello, tutte le une
addossate alle altre, caratteristica tipica della struttura urbana medioevale (un buon metodo di
costruire che aiutava a difendersi dai rigori del freddo invernale).
Il sistema della viabilità principale è costituito dalla strada provinciale che da S.
Giovanni D'Asso porta a Buonconvento, strada che ha sostituito l'antico percorso. Da questa carrabile parte una diramazione che conduce al borgo di Monterongriffoli, attraverso
una stretta strada bianca di pertinenza del Comune e che anticamente costituiva il percorso per
Buonconvento e oggi è in stato di abbandono.
Il borgo di Monterongriffoli ha avuto una storia povera di avvenimenti importanti, poiché
soggetto alla potenza politica ed economica del Comune di Siena; ciò non ha suscitato
l'interesse degli storici o dei visitatori del passato, con una conseguente scarsità di notizie. Dal 1300 circa molti castelli e centri abitati entrano a far parte dell'area di influenza della
città di Siena, impegnata nell'opera di espansione istituzionale, economica e militare. Tra l'altro, data la posizione isolata del borgo, chiunque lo avesse voluto visitare, avrebbe
dovuto recarvisi appositamente; di solito i viaggiatori del Grand Tour del 1700-'800 che
percorrevano la vicina Via Francigena, interrompevano il loro percorso per visitare luoghi più
conosciuti, evitando zone impervie e poco interessanti come Monterongriffoli veniva considerato
all'epoca. Nei taccuini di appunti dei viaggiatori si trovano infatti scarsissime testimonianze su questa
comunità.
Monterongriffoli fa parte di quel gruppo di castelli che furono costruiti fra il X e il XIII
secolo, insieme cioè a San Giovanni D'Asso, Montisi, Vergelle, Montelifrè, Lucignano D'Asso,
Castelletto Accarigi, Ferrano…( probabilmente fondati o di pertinenza dei nobili del contado o
del Clero), tipici di molti luoghi della Toscana.
Da questo periodo, parallelamente "all'alliramento" (dalla seconda metà del XII secolo alla
metà del XIV secolo), si registra sempre più distintamente lo sviluppo delle comunità rurali,
mentre si hanno dei mutamenti nella struttura della proprietà, cioè dal controllo signorile a
quello della città di Siena.
E' proprio fra la seconda metà del XIII secolo e la prima metà del XIV secolo che, anche nel
territorio di Monterongriffoli, si registra il massimo livello demografico, economico e, non
ultimo, di sviluppo colturale. Agli inizi del XIV secolo infatti ci sono a Monterongriffoli 1200 abitanti, mentre a San
Giovanni circa 600. Alla metà del 1300 però si ha una grande crisi, con conseguenti diminuizioni demografiche;
Monterongriffoli scende a 100-150 abitanti. Anche l'attività costruttiva sembra passare un lunghissimo periodo di stasi.
Dal 1400 in poi le famiglie dei nobili senesi cominceranno ad interessarsi ai terreni della
campagna circostante; nasceranno così le estese proprietà di alcune famiglie nobili, costituite
da tenute e poderi sempre più numerosi.
Questa è anche la storia di Monterongriffoli, che vede la famiglia Bargagli e poi quella
Borghesi come dominanti. Il paesaggio agrario comincia a modificarsi e a prendere le sembianze di quella che è
identificata oggi con la regione delle Crete Senesi e della Val D'Orcia. Questa costituisce oggi una sub-regione sostanzialmente unitaria, in cui le condizioni fisiche
del territorio si collegano ed interagiscono con le caratteristiche della struttura produttiva
ed insediativa, che dalla metà del 1300 ha visto una spiccata tendenza verso una pratica
colturale estensiva, con la conseguente diminuzione delle aree boschive.
Oggi il Comune di San Giovanni D'Asso è caratterizzato da un elevato numero di nuclei abitati
che ricalcano la posizione dei primitivi castelli, con affiancate le abitazioni più recenti. A
Monterongriffoli, invece, lo sviluppo del centro abitativo si è interrotto già da tempo. Parte
della struttura architettonica medievale è rimasta, come nelle poderose masse delle parti
murarie su cui si appoggia il nucleo centrale della Fattoria. A causa dei cambiamenti descritti prima e del regresso demografico, come nel caso di
Monterongriffoli , parte dei centri abitati si trasformano in Fattorie; spesso queste si trovano
affiancati alle Ville, cioè alle residenze dei nobili possidenti che qui vi passavano soltanto
brevi periodi di permanenza estiva.
Gli odierni castelli del territorio di San Giovanni D'Asso sono così costituiti dal nucleo
di origine medievale, al quale i nuovi possidenti del 1500-1600 aggiungono nuovi corpi di
fabbrica, costruiti anche sopra a quelli preesistenti. Più tardi, intorno alla metà del 1700,
nascono ville che con le residenze fortificate hanno ben poco a che vedere ed assomigliano più
ad un palazzo cittadino.
A questa tipologia possiamo associare anche la Villa di Monterongriffoli, fatta edificare
dal Nobil Signor Marcantonio Borghesi nella seconda metà del 1700, adornata con stucchi dorati e
soffitti dipinti con paesaggi surreali ed amorini. Si delinea un quadro architettonico
complesso: volumi costruiti nel medioevo in pietra e mattone sono rimasti come congelati per
molti secoli e, a volte, uniti alle successive superfetazioni, si possono riconoscere attraverso
una attenta analisi : i paramenti murari dei diversi periodi si distinguono, infatti, per
l'utilizzo di materiali diversi o dalla tessitura della muratura.